Sobre el origen del evento existen dos versiones: una literaria que debemos a la excelente pluma de Manuel Guerrero Torres, cuyo calado en los caravaqueños ha sido tan extraordinario que para la mayoría de la población constituye la auténtica realidad, y otra histórica fundamentada en varios documentos existentes en el Archivo Histórico Nacional, que nos permiten remontarnos hasta mediados del siglo XVIII, aunque estoy totalmente convencido de que su origen es anterior, de hecho alguno de ellos incluye la frase «según costumbre». Estos documentos son una serie de recibos fechados en los años 1765, 1766 y 1767, y corresponden a la administración de la encomienda santiaguista de Caravaca; en ellos se recoge el gasto de las cintas encarnadas con que se adornaba el caballo y la gratificación que se daba a los mozos por subir las cargas de vino, cuyo número era de cinco los dos primeros años y de cuatro en el último.

Dos son los caballos que aparecen citados, uno vinculado a la encomienda santiaguista (en los dos primeros años se especifica su pertenencia a la casa tercia de Singla) y otro a la mayordomía de la Cruz. Además de los referidos, existe otro texto importantísimo para este tema ya que nos detalla dos de las piezas del enjaezamiento del caballo de la encomienda santiaguista: «Un repostero de paño azul con su fleco y armas reales que se pone sobre la carga de vino, que sube al castillo para el baño de la Santa Cruz. Una bandera de raso liso encarnado con tres orlas y galón de oro al canto, en que está figurada de raso liso blanco por los dos lados la Santísima Cruz para adorno del caballo cando sube dicha carga de vino según costumbre».

Esta referencia se incluye en el Inventario de bienes muebles de la Encomienda de Caravaca correspondiente al año 1765; por un documento posterior, otro inventario de bienes, sabemos que en 1804 todavía se utilizaba la misma bandera o una similar, ya que la descripción que se hace de ella es idéntica. En este mismo año, en un recibo inserto en un libro de actas del concejo de Caravaca, encontramos por primera vez la expresión ´caballo del vino'.

El incremento paulatino del número de caballos participantes, incluyendo la aparición de caballos particulares, debió producirse a causa de la demanda que hacían los agricultores de vino bendecido para esparcirlo por los sembrados para obtener una buena cosecha, de modo que se generalizaría la idea de que para poder conseguir suficiente cantidad de este benéfico líquido había que subirlo antes. También hay que señalar que la desaparición de la Orden de Santiago, y por consiguiente de la encomienda caravaqueña, dejaría a partir de 1856 un vacío que debió ser rellenado primeramente por la mayordomía y posteriormente por la iniciativa popular.