En el Concurso de enjaezamiento se valora y premia la ropa que luce el caballo y su presentación sobre el animal, siendo fundamental la armonía entre el animal y su vestimenta. No se trata de un concurso de bordado, ya que el resultado final dependerá de cómo luzca la ropa el caballo y el mantenimiento de su compostura a lo largo de toda la jornada.

Según explica el archivero de Caravaca, Francisco Fernández, en uno de sus trabajos, desde el siglo XVIII, según se desprende de los documentos más antiguos, la nota distintiva de los Caballos del Vino ha sido su engalanamiento y adorno, cubriéndose así las cargas de vino que subían al Santuario para su bendición por la Stma. y Vera Cruz. Estos documentos nos describen con detalle como iba adornado el Caballo que preparaba la encomienda santiaguista de Caravaca: «Un repostero de paño azul con su fleco y armas reales que se pone sobre la carga de vino, que sube al castillo para el baño de la Santa Cruz. Una bandera de raso liso encarnado con tres orlas y galón de oro al canto, en que está figurada de raso liso blanco por los dos lados la Santísima Cruz para adorno del caballo cuando sube dicha carga de vino según costumbre», además de cintas rojas.

El enjaezamiento de los Caballos del Vino comprende tanto el diseño de las vestimentas como la confección y bordado a base de seda, pedrería y canutillo de oro y plata. Consta de 18 piezas: el brión para la cabeza; las plumas que lo coronan; dos casacabeleras adornadas con cintas de colores; dos ramaleras; la bandera; el pecho pretal; dos crineras; dos mantas; dos atarres; la culata; y dos muñequeras, rematado todo por el atacolas con su correspondientes borlas y la jalma donde se fijan las piezas.

El concurso ha ido evolucionando con el tiempo, pasando de ser fallado por jueces a ser las propias peñas quienes con sus votaciones deciden los premios. En la actualidad, los participantes se dividen en cuatro bloques, pudiendo ascender o descender según el resultado final. Tradicionalmente se había reservado una parte del cupo de participación para aquellos que usaban ropas de años anteriores, no participando en el concurso; sin embargo, el uso obligatorio de enjaezamientos nuevos cada año ha hecho que salgan a la calle algunos en exceso sencillos, muy alejados de lo que es un auténtico Caballo del Vino. Por el bien del festejo, debería revisarse esta normativa.